La San Silvestre ya cumple 94 ediciones, fue instaurada en 1925 por el entonces director del diario La Gazeta Esportiva, Casper Libero, y tomó carácter internacional desde 1945, mientras que la competición femenina comenzó tres décadas después. A lo largo de ese notable historial convocó a los mejores fondistas del mundo, incluyendo campeones olímpicos de maratón como Emil Zatopek, Abebe Bikila, Frank Shorter o Carlos Lopes y otros supercampeones del fondo como el ruso Vladimir Zatopek, el finés Lasse Viren, el belga Gaston Roelants y -en tiempos más recientes- el keniata Paul Tergat.
La San Silvestre también está asociada a algunos de los momentos más gloriosos de nuestro atletismo de fondo ya que el gran Osvaldo Suárez -fallecido este año- fue el primer atleta que consiguió ganarla en tres oportunidades consecutivas: 1957, 1958 y 1959. En aquella oportunidad se desarrollaba sobre 7,4 kilómetros y los triunfos de Suárez cimentaron su popularidad, lo convirtieron en un verdadero ídolo del deporte argentino. Suárez ya había logrado el segundo lugar en 1957 y siguió participando en la década siguiente, alcanzando el 8° puesto en 1963, el mismo año en el que había mantenido su doblete dorado (5000-10000) en los Juegos Panamericanos, también en Sao Paulo.
Otros fondistas argentinos de su generación alcanzaron a insertarse en el top ten de la San Silvestre, como Pedro Caffa (4° en 1947), Rcardo Bralo (3° en 1948), Luis Sandobal (4° en 1957 y 7° en 1959), Juan Doroteo Miranda (6° en 1955 y 10° en 1952), Walter Lemos (9° en 1958), Alberto Ríosos (8° en 1960 y 10° dos años más tarde) y Domingo Amasion (9° en 1961). Recién la generación de Antonio Silio y Juan Pablo Juárez volvió a producir el protagonismo argentino allí. Fue en 1986, cuando el ecuatoriano Rolando Vera inauguró su serie victoriosa y Silio se ubicó 7°, un puesto por delante de Juan Pablo, en un recorrido de 12,6 km. El «tucu» Juárez también logró el décimo puesto en las dos ediciones siguientes, mientras Silio fue 7° en 1990, cuando se impuso el mexicano -y recordman mundial de 10 mil metros- Arturo Barrios.